В статье рассматриваются ключевые вопросы, связанные с особенностями правового и пенитенциарного противодействия преступным проявлениям экстремистского толка, основанных на идеях радикализма и совершаемых в отечественных пенитенциарных учреждениях осужденными и лицами, находящимися под стражей, с использованием средств связи и запрещенных материалов. Анализируются проблемы, возникающие при квалификации и назначении наказания за деяния рассматриваемой категории, поскольку диапазон судейского усмотрения достаточно широк и варьируется с учетом оспариваемых сомнений в мотивах, умысле в пропаганде и публичном демонстрировании материалов или участии виновного в преступной группе. Авторами статьи подготовлены предложения по совершенствованию нормативных правовых актов в исследуемой сфере общественных отношений.