Статья посвящена исследованию оценочных категорий в исторической ретроспективе. Автор обращает внимание на формальную определенность правовых норм. Акцентирует внимание на том, что результативность применения законодательства во многом зависит от ясности и точности толкования правовых норм. Вместе с тем, как в истории права, так и в современных условиях использование исключительно определенных терминов при правовой регламентации не позволяет в полной мере регулировать постоянно изменяющееся общественные отношения. В связи с этим законодатель в силу объективной необходимости вынужден применять понятия более абстрактного содержания. В статье приводятся примеры такого способа правового регулирования в различных источниках права начиная с норм Древнего Вавилона и Древнего Рима. Автором анализируются такие понятия как тяжкое наказание, великий грех, недобросовестное исполнение, добрая вера, разумный срок и др. В статье обращается внимание на расширение данного способа правового регулирования и его распространение со сферы частно-правового регулирования на публичную сферу. На основе проведенного анализа сделаны выводы относительно роли и значения оценочных категорий в правовой системе. Акцентировано внимание, что исторический опыт показывает, что механизм правового регулирования не будет эффективным без применения оценочных категорий.