The unsaturated epoxyketones of the aliphatic and alicyclic series – 2-methyl-1,2-epoxy-4-
hexene-3-one and 2-methyl-5-(cyclohex-3-enyl)-1,2-epoxy-4-hexene-3-one in the presence of sodium ethylate easily undergo the addition reaction with β-diketone – acetylacetone, acetoacetic and malonic esters with formation of primary Michael adducts – functionally substituted ketoepoxides. Their further conversions by intramolecular aldol condensation lead to the formation of epoxy alcohols of the cyclohexanone series. The hydrobromination, bromination and amination of cyclohexanone epoxy alcohols proceeds with the participation of an oxirane and cyclohexene ring, which leads to the formation of new bromo- and amino derivatives of cyclohexanones.
Идентификаторы и классификаторы
- УДК
- 547.593.211. Монооксициклогексан. Циклогексанол. Нафтенол. Гексагидрофенол
547.595.3. Монокарбоновые кислоты циклогексена. Циклогексенкарбоновые кислоты или тетрагидробензойные кислоты. Циклогераниевая кислота. Шикимовая кислота. Седаноловые кислоты и седанолиды. Циклогексенонкарбоновая кислота. Седаноновая кислота - Префикс DOI
- 10.33184/bulletin-bsu-2023.4.4
It was known that α,β-unsaturated ketones due to the availability of an activated double C=C bond in the molecule easily undergo the Michael addition reaction with various C- and N-nucleophilic reagents, 1,3-diketones, with the formation of various classes of organic compounds, including functionally substituted cyclohexanones. The cyclohexanones and their derivatives, due to their polyfunctionality (carbonyl, hydroxyl, ester groups) and favorable mutual location of functional groups in the molecule, undergo the reaction with various nucleophilic reagents, forming structurally complex carbo- and heterocyclic derivatives possessing practically useful properties, including biological activity (antimicrobial, antioxidant, antiphage activity, analgetic, antipyretic) [1–8]. Therefore, the synthesis, the study of physical, chemical and biological properties, and also the establishment of the practical value of cyclohexanones indicate the actuality of their investigation not only in the theoretical but also in the applied aspect.
Список литературы
- Yanovskaya L. A., Kryshtal G. V., Kulganek V. V. Nucleophilic addition of CH-acids to α,β-unsaturated aldehydes and ketones // Uspekhi
khimii. 1984. No. 8. P. 1280–1303. - Shokova E. A., Kim J. K., Kovalev V. E. 1,3-Diketones. Synthesis and properties // Russian Journal of Organic Chemistry. 2015. Vol. 51. No. 6.
P. 755–830. DOI: 10.1134/S1070428015060019. - Krivenko A. P., Sorokin V. V. Substituted cyclohexanolones. Saratov: Saratov State University, 1999. 56 p.
- Gein V. L., Gein N. V., Voronina E. V., Kriven’ko A. P. Synthesis and Antimicrobial Activity of 3Aryl5-hydroxy-5-methyl-2,4-
di(methoxycarbo-nyl)cyclohexanones and Their Derivatives // Pharmaceutical Chemistry Journal. 2002. Vol. 36. No. 3. P. 131–134. DOI:
10.1023/A:1019678210738. - Gein V. L., Nosova N. V., Prusakova A. S. et al. Reaction of dialkyl 2-aryl-4-hydroxy-4-methyl-6-oxocyclohexane-1,3-dicarboxylates with
aliphatic amines // Russian Journal of General Chemistry. Vol. 78. No. 12. P. 2357–2362. DOI: 10.1134/S1070363208120116. - Gein V. L., Vagapov A. V., Nosova N. V. et al. Synthesis and antimicrobial activity of 2-acetyl-5-hydroxy-5-methyl-3-phenyl-1cyclohexanone
and alkyl-4-hydroxy-4-methyl2-oxo-6-phenylcyclohexane-1-carboxylates // Pharmaceutical Chemistry Journal. 2010. Vol. 44. No. 5. P. 245– - DOI: 10.1007/s11094-010-0440-7.
- Gein V. L., Gein N. V., Potemkin K. D., Kriven’ko A. P. Reactions of dimethyl and di-tert-butyl 2-aryl-4-hydroxy-4-methyl-6-
oxocyclohexane-1,3-dicarboxylates with difunctional nucleophiles // Russian Journal of General Chemistry. Vol. 74. No. 10. P. 1564–1568.
DOI: 10.1007/s11176-005-0056-x. - Ismiyev A. I., Guliyeva N. A., Nagiyev F. A., Magerramov A. M. Chemical problems. 2016. No 1. P 74.
- Gusiyev N. Kh., Kurbanov S. B., Mamedov E. Sh., Agaeva E. A. // Azerb. Chem. J. 1998. No. 1. P. 57.
- Gusiyev N. Kh., Mamedov E. Sh., Agaeva E. A. // Dokl. Acad. Sciences of Azerb. SSR. 1989. No. 9. P. 31.
- Gusiyev N. Kh., Mamedov E. Sh., Veliyeva D. C. Guseinova S. E., Faradzhev G. M. // Azerb. Chem. J. 2004. No. 4. P. 124.
- Kurbanov S. B., Mamedov E. Sh., Mishiyev R. D., Agayeva E. A. // ZhOrKh. 1991. Vol. 27. No. 5. P. 942.
- Gusiyev N. Kh., Ibragimova F. M., Guliyev F. D. et al. // Azerb. Chem. J. 2011. No. 3. P. 122.
- Stanishevsky L. S., Tishchenko I. G., Zvonok A. M. // Bulletin of Academy of Sciences of Belarusian SSR. 1974. No. 1. P. 59.
- Gein V. L., Gein V. L., Kasimova N. N. et al. Synthesis and Bioactivity of 5-Aryl-4-acyl-3-hydroxy-1-[2-(imidazolyl-3-yl)ethyl]3-pyrroline-2-
ones // Russian Journal of General Chemistry. 2020. Vol. 90. No. 2. P. 202–207. DOI: 10.1134/S1070363220020061. - Gein V. L., Rubtsova D. D., Bobyleva A. A., Yankin A. N. Synthesis of 5-Aryl(heteryl)-1-hydroxyethyl-4-(furyl-2-carbonyl)-3-hydroxy-3-
pyrroline-2-ones // Russian Journal of General Chemistry. 2020. Vol. 90. No. 5. P. 804–808. DOI: 10.1134/S1070363220050072.
Выпуск
Другие статьи выпуска
Ускорители частиц играют важную роль в современной физике, медицине и промышленности, обеспечивая доступ к высокоэнергетическим пучкам различных заряженных частиц. Одним из ключевых аспектов использования ускорителей является их потенциал в качестве источников нейтронов. Нейтроны имеют особую значимость в различных областях исследований, таких как ядерная физика, медицинская диагностика и терапия, промышленные приложения и безопасность ядерной энергетики. В данной работе произведено моделирование источника нейтронов и экспериментального канала циклического ускорителя Р-7М, определены энергетические и угловые характеристики пучка нейтронов.
Молочные продукты богаты содержанием различных полезных веществ: микро- и макроэлементами, витаминами, белками и др. Тонкослойная хроматография (ТСХ) – метод, применяющийся в центрах госсанэпиднадзора, стандартизации и метрологии. ТСХ используется в анализе молочной продукции на содержание минеральных веществ для оценки и контроля качества. В данной работе методом ТСХ приведены исследования анализа разных образцов молока на содержание ионов железа (III), меди (II), кобальта (II), никеля (II). Представлены показатели фактора удерживания – Rf. Продемонстрирована целесообразность использования метода ТСХ в анализе количественного и качественного состава пищевых продуктов. Результаты, полученные в ходе исследования, были сверены со значениями предельно допустимой концентрации (ПДК) согласно государственному стандарту. Исследуемые образцы соответствуют заданным стандартам качества и являются безопасными для здоровья человека.
Алкилирование представляет собой процесс введения алкильного заместителя в молекулу
органического соединения. Типичными алкилирующими агентами являются алкилгалогениды, алкены, эпоксисоединения, спирты, реже альдегиды, кетоны, эфиры, сульфиды, диазоалканы. Катализаторами алкилирования являются минеральные кислоты, кислоты Льюиса, а также цеолиты. Алкилирование широко применяется в химической и нефтехимической промышленности. Эта реакция лежит в основе получения целого ряда важных химических реагентов, в том числе пластификаторов, стабилизаторов, добавок к полимерным материалам, поверхностно-активных веществ, а также фармацевтических препаратов. Несмотря на то, что изучение реакции алкилирования фенола берет свое начало еще в первой половине прошлого столетия, разработка новых эффективных каталитических систем, поиск более оптимальных условий для проведения этих реакций все еще не теряет своей актуальности. В статье представлены результаты исследования реакции алкилирования фенола олигомерами этилена в присутствии катализатора катионита КУ-23 на установке периодического действия. Показана химическая схема реакции и механизм ее протекания. Изучено влияние различных факторов реакции, таких как температура, продолжительность опыта, мольное соотношение исходных реагентов, навеска катализатора на выход и селективность полученных продуктов. На основе полученных результатов установлено, что при оптимальном режиме выход целевого продукта пара-алкил фенола составляет 74.2% от теории на взятый фенол, а селективность 88.4%. Спектральными и химическими методами установлена структура параалкилфенола.
Коррозионные свойства имеют решающее значение для биодеградируемых сплавов. Наиболее востребованными в данный момент являются сплавы на основе Zn, легированные такими элементами, как Ag и Сu. Так как устойчивость к коррозии обычно оценивают только при помощи расчета потери массы и скорости коррозии, важно оценить процессы, происходящие на поверхности сплава на атомном уровне, в частности адсорбцию и искажение решетки. Для этого был использован подход, основанный на теории функционала плотности (ТФП), который является эффективным инструментом для изучения структуры сплава и процессов, происходящих на его поверхности. Был изучен сплав Zn-n%Ag-Cu (n = 1, n = 4), в частности были описаны аспекты асимметрии при добавлении в сплав атомов Ag, а также была описана адсорбция молекулы O2 на поверхности сплава. Данная работа представляет собой исследование, проливающее свет на коррозионные характеристики сплавов Zn-Ag-Cu, предоставляющее важные знания о механизмах коррозии цинковых сплавов, что полезно для разработки биоразлагаемых
имплантатов с улучшенной структурой и характеристиками.
Стимуляторы роста растений имеют огромное значение в агрохимии и сельском хозяйстве. Стимуляторы роста растений, также называемые фитогормонами, представляют собой низкомолекулярные органические вещества, вырабатываемые растениями и выполняющие регуляторные функции. Они способны действовать в очень низких концентрациях (порядка 10-11 моль/л), вызывают различные физиологические и морфологические изменения в чувствительных к их действию частях растений. Учитывая важность и высокую значимость биостимуляторов для развития и роста растений, проведение исследований в области разработки и синтеза новых стимулирующих препаратов для растений представляет огромный научный и практический интерес. В этом направлении особенный интерес представляют исследования стимуляторов на основе нефтяного сырья. В представленной статье показаны результаты исследований в области синтеза и применения новых стимуляторов роста растений на основе солей нефтяных кислот на примере декоративных растений. На основании проведенных работ по изучению влияния растворов солей нефтяных кислот на декоративные растения, изучены стимулирующие воздействия на корневую систему растения Ficus elastica. Строение и структура полученных соединений подтверждена методом ИК-спектроскопии.
В работе предложены методики экстракционно-фотометрического определения
борной кислоты в образцах бутилированной питьевой воды. Предварительный перевод
соединений бора в форму тетрафторборат-ионов осуществляли двумя способами:
выдерживанием либо ультразвуковым облучением смеси. В качестве реагентов рассмотрены два красителя разных классов: метиленовый голубой и бриллиантовый зеленый, определены метрологические характеристики методик. Для исследования выбраны шесть образцов лечебной и лечебно-столовой минеральной воды различных марок («Бжни», «Ессентуки № 4», «Ессентуки № 17», «Заповедник здоровья № 17», «Кармадон», «Societe Minerale»). В условиях анализа реальных проб наиболее применима методика с использованием реагента бриллиантового зеленого и толуола в качестве экстрагента окрашенного продукта. По результатам оценок, определению не мешает
большинство микро- и макрокомпонентов минеральных вод. Установлено, что во всех
выбранных образцах содержание бора соответствует заявленному в сертификатах
качества. Диапазон определяемых концентраций в пересчете на содержание бора в
растворе составил 0.01–1 мг/л. Предел обнаружения – 5·10-3 мг/л.
Статья посвящена разработке газодинамической модели движения полидисперсных сред в областях произвольной формы, моделирующих конфигурацию высокоскоростных сепараторов сухой очистки, в частности, сопловых сепараторов. Создана математическая модель и схема расчета, позволяющие в широком диапазоне изменения определяющих параметров учесть влияние полидисперсности твердой фазы на структуру течения газопылевого потока в проточной части сепаратора. Особое внимание уделено режимам движения газодисперсных потоков в криволинейных каналах (соплах) с большим массовым содержанием дисперсной фазы во входном сечении канала (сопла). На основе разработанной математической модели, удалось учесть влияние частиц, отскочивших от стенок сопла, на распределение характеристик многофазного континуума во всей рассматриваемой области. Показано, что учет отскочивших частиц в широком диапазоне изменения размеров дисперсных включений приводит к существенному торможению потока в проточной части сепаратора.
В статье рассматриваются дифференциальные уравнения, возникающие при моделировании систем типа «реакция-диффузия». Изучаются вопросы об устойчивости точек равновесия в критических случаях, а также о бифуркациях в окрестностях таких точек. Определены условия, при выполнении которых точки равновесия системы устойчивы. Получены необходимые признаки бифуркаций, при выполнении которых возникающие бифуркационные решения могут быть устойчивыми. Обсуждаются основные сценарии бифуркационного поведения системы. Приводятся примеры, иллюстрирующие эффективность предложенных подходов в задачах исследования устойчивости и бифуркаций.
Издательство
- Издательство
- УУНИТ
- Регион
- Россия, Уфа
- Почтовый адрес
- 450076, Приволжский федеральный округ, Республика Башкортостан, г. Уфа, ул. Заки Валиди, дом 32
- Юр. адрес
- 450076, Приволжский федеральный округ, Республика Башкортостан, г. Уфа, ул. Заки Валиди, дом 32
- ФИО
- Захаров Вадим Петрович (РЕКТОР)
- E-mail адрес
- rector@uust.ru
- Контактный телефон
- +7 (347) 2299677
- Сайт
- https://uust.ru/