В древнерусском языке значение принадлежности выражалось как с помощью притяжательных прилагательных, так и с помощью образованных от них относительных, при этом последние сохраняли связь с производящей основой и выражали значение принадлежности. В статье на материале духовных и договорных грамот великих и удельных князей XIV–XV вв. рассматриваются притяжательные прилагательные на -ов-//-ин- и образованные от них относительные прилагательные с комплексом суффиксов -ов-ьск-//-ин-ьск-; исследуется, как функционально соотносятся притяжательные прилагательные от личных имен собственных и производные от них относительные прилагательные; выявляются контексты конкуренции данных образований: если относительные прилагательные сочетались, как правило, с лексемами, обозначающими формы земельной собственности, то притяжательные прилагательные в сфере лексической сочетаемости ограничены не были.
В духовных и договорных грамотах встречаются как двучленные притяжательные конструкции, так и более сложные – конструкции, обозначавшие принадлежность лицу, обозначенному существительным с приложением, где стандартно в древнерусском языке использовалась конструкция с притяжательным прилагательным и родительным принадлежности. Внутри таких притяжательных конструкций также обнаруживается эквивалентность прилагательных с суффиксами -ов-//-ин- и комплексом суффиксов -ов-ьск-//-иньск- соответственно.